Streszczenie
Witamina C została odkryta w 1928 roku przez węgierskiego noblistę Szent-Gyorgy a jej syntezę przeprowadził po raz pierwszy a w roku 1933 w Szwajcarii Tadeusz Reichstein.
Nazwę ?witamina? wprowadził Kazimierz Funk, również Polak.
Naturalna, aktywna biologicznie, witamina C ma konfigurację L. Stąd właśnie nazwa kwas L-askorbinowy. Kwas D-askorbinowy nie występuje naturalnie i nie ma aktywności biologicznej. Nie ma to nic wspólnego z lewoskrętnością i prawoskrętnością. Terminy to dotyczą bowiem skręcalności optycznej a nie konfiguracji przestrzennej cząsteczki. Witamina C skręca światło spolaryzowane w zakresie +20,5 do +21,5 stopnia. Co oznacza że Kwas L-askorbinowy C jest prawoskrętny!
Metoda przemysłowa wytwarzania kwasu askorbinowego jest częściowo biologiczna i wykorzystuje mikroorganizmy wytwarzające wyłącznie formę -L. Synteza ?sztucznego? kwasu D-askorbinowego jest znacznie droższa i trudniejsza, a przemysł farmaceutyczny nie ma żadnego powodu, by wytwarzać tę ?niewłaściwą?.
Tak więc śmiało możemy powiedzieć że istnienie ?lewoskrętnej? witaminy C jest mitem stworzonym wyłącznie w celach marketingowych.
Na początek trochę historii
Witamina C, wtedy jeszcze jako nieznany czynnik zapobiegający szkorbutowi, była obiektem eksperymentu medycznego uchodzącego za jedno z pierwszych w historii medycyny, przeprowadzonego lege artis badania klinicznego. Badanie to przeprowadził 1747 r. na pokładzie HMS Salisbury chirurg RoyalNavy James Lind. Lind wyselekcjonował 12 członków załogi chorych na szkorbut, podzielił ich na sześć par ? po czym każdej parze zaaplikował inne ? uchodzące wówczas za skuteczne ? remedium. Pierwszej parze kwartę cydru dziennie, drugiej, 25 kropel vitriolu (rozcieńczony roztwór kwasu siarkowego), trzeciej, pół pinty (0.25 litra) wody morskiej, czwartej, trzy razy dziennie pastę ? miksturę czosnku, ziaren gorczycy, chrzanu, balsamu peruwiańskiego i mirry, piątej dwie łyżeczki octu trzy razy dziennie, szóstej, dwie pomarańcze i jedną cytrynę ? raz dziennie. Po tygodniu kuracji, stan pary traktowanej cytrusami poprawił się tak znacząco, iż była on w stanie przejąć opiekę nad pozostałymi uczestnikami eksperymentu medycznego. W ten sposób wykazał, że cytrusy są skutecznym środkiem leczącym szkorbut. Dziś wiemy, że był to efekt działania witaminy C zawartej w cytrusach.
Pionierem współczesnych badań nad witaminą C był węgierski noblista Szent-Gyorgy. W 1928 roku wyizolował z kory nadnerczy, papryki, pomarańczy i kapusty substancję, którą nazwał kwasem heksauronowym. Polak Kazimierz Funk nazwał ją witaminą, a w roku 1933 w Szwajcarii Tadeusz Reichstein (Polak z pochodzenia) jako pierwszy zsyntetyzował witaminę C. Wówczas też dokładnie opisano jej strukturę chemiczną.
Na rynku jest bardzo wiele produktów leczniczych i suplementów diety zawierających witaminę C. Dlatego też niektórzy wytwórcy postanowili się wyróżnić wprowadzając ?inny lepszy produkt?.
Właśnie z powodów marketingowych i chęci wyróżnienia się spośród innych produktów pojawiła się na rynku ?lewoskrętna witamina C?,reklamowana jako ?Naturalna i Supermocna Witamina C, łatwoprzyswajalna?. A jaka jest prawda o takich produktach?
Kwas L-askorbinowy i D-askorbinowy
Kwas L-askorbinowy
L nie oznacza skrętności
Wyjaśnijmy najpierw co oznacza literka ?L?, która może (słusznie!) kojarzyć się ze słowem ?lewo?. Spójrzmy na przedstawiony powyżej wzór strukturalny witaminy C. Jeśli grupa OH (hydroksylowa) przy przedostatnim atomie węgla znajduje się po lewej stronie atomu węgla ? jest to konfiguracja L, a jeśli po prawej stronie ? konfiguracja D. To są tak zwane enancjomery, czyli mówiąc w dużym skrócie, lustrzane odbicia cząsteczki. Istnienie enancjomerów danej substancji jest warunkiem koniecznym wystąpienia skręcalności optycznej.
Naturalna, aktywna biologicznie, witamina C ma konfigurację L. Stąd właśnie nazwa kwas L-askorbinowy.
Jednak nie ma to nic wspólnego z lewoskrętnością i prawoskrętnością. Terminy to dotyczą bowiem skręcalności optycznej a nie konfiguracji przestrzennej cząsteczki.
Skręcalność optyczna to właściwość związku chemicznego do skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego, czyli o uporządkowanej płaszczyźnie drgań.
Chemicy oznaczają tę skrętność w lewo jako ? (minus), a w prawo jako + (plus). Według Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals witamina C skręca światło spolaryzowane w zakresie +20,5 do +21,5 stopnia. Co to oznacza?
Kwas L-askorbinowy C jest prawoskrętny!
Jest jednak tylko jedna dostępna witamina C występująca w przyrodzie. To kwas L-askorbinowy. Kwas D- askorbinowy nie występuje w stanie naturalnym w przyrodzie i jest nieaktywny biologicznie. Nie występują też racematy czyli mieszaniny form -L i -D.
Dzięki chemikom potrafimy w laboratoriach odtworzyć cały proces (najczęściej syntezie poddawana jest D-glukoza z kukurydzy). Zawsze będzie to więc ta sama substancja, tak samo przyswajana przez organizm.
Ponadto, metoda przemysłowa wytwarzania kwasu askorbinowego jest częściowo biologiczna i wykorzystuje mikroorganizmywytwarzające wyłącznie formę -L. Synteza ?sztucznego? kwasu D-askorbinowego jest znacznie droższa i trudniejsza, a przemysł farmaceutyczny nie ma żadnego powodu, by wytwarzać tę ?niewłaściwą?.
Tak więc śmiało możemy powiedzieć że istnienie ?lewoskrętnej? witaminy C jest tylko mitem stworzonym wyłącznie w celach marketingowych.
AUTOR: Dr n. farm. Andrzej Tarasiuk